Djokovic juga menjelaskan bagaimana dia mempersiapkan diri jelang turnamen Grand Slam penutup musim tersebut. Pembicaraan menjadi menarik ketika sang pembawa acara, Letterman, mengajukan pertanyaan seputar kondisi fisik sang petenis.
"Kamu terlihat dalam kondisi fisik yang luar biasa. Benarkah begitu?" tanya Letterman.
Djokovic menanggapi pertanyaan tersebut dengan tertawa lalu memberikan jawaban, "Apakah kamu meminta saya melepas baju saya sekarang?" Seketika studio menjadi riuh dengan tawa dan sorakan para penonton.
Letterman menjawab "tidak" atas pertanyaan tersebut. Namun, kemudian dia melanjutkan, "Jika kamu akan merasa lebih nyaman, silakan saja." Sekali lagi, studio menjadi riuh.
Aktor Joseph Gordon-Levitt dan musisi Robby Johnson juga menjadi bintang tamu pada acara ini.