Haley bergabung dengan NBA selama sembilan musim. Dia pernah membela Chicago Bulls, New Jersey Nets, Los Angeles Lakers, dan San Antonio Spurs. Dia turut membawa Bulls menjadi juara pada 1996.
Haley lulus dari Huntington Beach High dan menghabiskan satu musim bersama Golden West College sebelum bergabung di UCLA. Dia pernah bermain di Spanyol sebelum bergabung dengan Bulls.
Haley dikenal karena persahabatannya dengan bintang Bulls, Dennis Rodman. Dia bahkan sering disebut sebagai baby sitter atau pengasuh pemain yang dikenal karena tingkah lakunya yang eksentrik.
"Saya merasa bahwa penting untuk menjadi bagian dari tim terhebat dalam sejarah, dan menunjukkan kepada orang-orang bahwa saya bukanlah baby sitter Dennis. Saya tidak pernah. Saya adalah pemain basket sejak hari pertama," kata Haley kepada Chicgago Tribune ketika itu.
Setelah kariernya sebagai pemain berakhir, Haley menjadi asisten pelatih Johan Calipari di Nets. Dia lalu bekerja sebagai broadcaster di Lakers.
Bersama mantan istrinya, Stacey, Haley punya dua anak, Jack Jr dan Jeff.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.